2020年の大問３です。
３ 有機・理論：A. 芳香族化合物の構造決定、フェノールの合成
問１ 基本 化合物の構造決定です。
A フェノールから合成、解熱鎮痛剤、C8H9NO2、アミド結合、化合物Eのアミノ基をアセチル化
B フェノールから合成、解熱鎮痛剤、C9H8O4、エステル結合、化合物Fと無水酢酸に硫酸を加えて加熱
C フェノールをニトロ化しパラ位が置換された
D フェノールをニトロ化 → Cがパラ位、フェノールのオルト・パラ配向性より、こちらはオルト位
E Cのニトロ基をアミノ基へと還元
F ナトリウムフェノキシドに高温高圧下で二酸化炭素を反応させた化合物に、酸を作用させて合成
G ベンゼンを濃硫酸と共に加熱 → ベンゼンスルホン酸
問２ 基本 アセチル化に用いられる化合物とフェノールの合成法です。
問３ 基本 化合物Aの構造異性体の構造決定です。 酸性および塩基性水溶液に可溶 → カルボキシ基、アミノ基 不斉炭素を有するベンゼンの一置換体
問４ 基本 塩化ベンゼンジアゾニウムからフェノールを合成する化学反応式です。 通常ジアゾ化のところに出てくる、教科書本文レベルの反応式ですね。
B. 天然高分子の性質、ペプチドの構造決定、ゴムの構造
問１ 基本 天然高分子の性質に関する空欄補充問題です。
ア αグルコースを縮合重合、アミロースとアミロペクチンがある → デンプン
イ デンプンに酵素を作用させると、二糖類イを経由してグルコースが得られる → マルトース
ウ βグルコースを縮合重合、植物の細胞壁の主成分 → セルロース
エ 分子間にエが形成されるため、強い繊維状の物質になる → 水素結合
オ 物質の選択的透過が可能なオ膜 → 半透
カ 生ゴムはカが付加重合 → イソプレン
キ 生ゴム、二重結合 → シス
ク、ケ 高分子ポリ塩化ビニルの二重結合に水素を付加させる、共重合 → 塩化ビニル、エチレン
問２ 標準 ヨウ素デンプン反応の赤紫色が加熱すると消える理由です。「ヨウ素分子がデンプンのらせん構造の外側に抜けるため」は教科書欄外レベルですね。
問３ 難 天然アミノ酸からなる分子式C15H19N3O6のオリゴペプチドXの構造式を書く問題です。
〇ビウレット反応、N原子３つ → トリペプチド
〇N末端を構成するαアミノ酸は不斉炭素原子をもたない → グリシン
〇キサントプロテイン反応 → ベンゼン環をもつフェニルアラニンまたはチロシン ↓ C末端が酸性アミノ酸 → O原子の数に注目（X＝６、グリシン＝２、酸性アミノ酸＝４）
↓ O原子が２のフェニルアラニン 〇XのC原子の数＝15 → C末端はC原子の数が４のアスパラギン酸
ということで、Xは、グリシン・フェニルアラニン・アスパラギン酸のトリペプチドということになりますが、これ正確に書ける受験生、どれぐらいいるんでしょうか？尚、数研の教科書のアミノ酸一覧にはアスパラギン酸は載ってません。（笑）
問４ 基本 ポリイソプレンの構造式を書く問題です。問３の後にこれですか？（笑）これは教科書で詳解されていますね。
問５ 標準 ブタジエンに少量のスチレンを加えて共重合させた、スチレン・ブタジエンゴムに含まれるスチレンの物質量を求める問題です。 完全燃焼後の二酸化炭素と水の質量からC：Hを使って解く、よくあるパターンですが、スチレン・ブタジエンの構造式が正確に書けないと解けませんね。スチレン・ブタジエンゴムは教科書本文レベルですが。。。